刘备虽然辛苦经营多年，但开拓的事业却远不及曹操，究其原因，跟手底下谋臣良将数量不足有很大关系。其实，刘备的身边曾聚拢过不少的奇才异士，但由于种种原因，很多人最终都转投其他阵营，其中能力最为卓越、成就最高者，非陈群莫属。
陈群生于颍川陈氏家族，祖父陈寔、父亲陈纪、叔父陈谌皆是享誉海内的大名士，时称“三君”。陈群自幼品学兼优，弱冠之时便与大名士孔融等人结交，并经常参与品评天下名士的优劣，其评定之准确，每每令世人折服。刘备做豫州牧时，因听闻他的名声，便征辟他为别驾，委以心腹之任，时在兴平元年（194年）左右。
陈群才干过人，起初侍奉刘备
彼时，刘备屯驻在小沛，依附于徐州牧陶谦。陶谦临终前因为忧惧徐州的未来，加上欣赏刘备的才德，便将州牧一职让与他。刘备得到消息后，满心欢喜地准备接任，此时，陈群以袁术和吕布觊觎徐州、本方势小力微为由，劝阻刘备不要冒险，结果被他拒绝。结果，得到徐州的刘备受到袁术的攻击，紧接着又被吕布偷袭，最终只能狼狈地逃奔曹操。
刘备一意孤行导致惨败的现实，让陈群看清楚他的本性与能力，知道其绝非自己需要效力终生的明主，于是便与其父陈纪一起辞职归隐。等到曹操击灭吕布、攻取徐州后，因听闻陈纪、陈群父子的才学、名望，便一并纳入自己的帐下。至此，刘备痛失的大谋士陈群，被曹操“楚才晋用”，时在建安三年（198年）。
刘备拒绝听从陈群的建议，结果遭遇惨败
